Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa karbon yang memiliki senyawa karbonil. Gugus tersebut terletak diujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hydrogen ( gugus karbonil C = O ). Gugus karbonil ini secara kimia merupakan salah satu dari gugus fungsi yang paling mudah menguap. Akan kita lihat bahwa sejumlah besar reaksi penting melibatkan perubahan pada gugus karbonil.

( Stanley H. Pine. 1988 )

2. 1 Aldehid

aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus karbonit, yang terletak diujung rantai kabon induk yang diakhiri dengan atom hydrogen, jadi : gugus fungsi aldehid : − C = O

H

Pada senyawa aldehid atom karbon pada gugus karbonit dihubungkan dengan 1 atom hydrogen dan satu gugus alkil ( R ) atau aril ( Ar ) dengan rumus umum R COH.

− C − H atau − CHO H − C − H R − C − H

O O O

Gugus aldehid formaldehid aldehid alifatif Gugus karbonil pada aldehid menunjukan bahwa gugus tersebut bersifat polar, sebab atom oksigen dan karbon mempunyai perbedaan keelektrogantifan yang cukup besar. Kepolaran gugus karbonil ditunjukkan oleh siffat fisik dari aldehid. Misalnya,titik didih aldehid yang lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon dengan massa molekul yang sama.

Aldehid dengan massa molekul yang relative rendah mempunyai bau yang tajam, misalnya formaldehid ( HCHO ) dan asetaldehid ( CH₃CHO ). Tetepi dengan meningkatnya massa molekul relative, aldehid menjadi berbau lebih harum. Beberapa aldehid dari hidrokarbon aromatis mempunyai bau yang khas yang menyegarkan. Dan dengan massa molekul relative yang rendah aldehid akan menjadi lebih cepat larut ( dapat larut dengan sempurna ) daripada aldehid dengan massa molekul relative yang relative lebih tinggi. Formaldehid adalah gas yang dihasilkan melalui oksidasi methanol. Gas tersebut apabila dilarutkan dalam air maka akan menjadi “formalin”. Larutan ini berfungsi sebagai desinfektan dan pengawet pada specimen biologi. Formaldehid juga berguna dalam industri plastic dan resin.

( fessenden. 1988 )

reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehid :

• Reaksi pembuatan aldehid dapat dilakukan dengan mengoksidasi alcohol primer, reaksi ini dapat disebut sebagai reaksi oksidasi.

R − C − H + [ O ] → R − C − H

O

Alcohol primer aldehid

Oksidator yang digunakan biasanya merupakan oksidator kuat, seperti KMnO₄, NaIO₄ atau K₂CrO₇ Uji fehling atau benedict

2Cu ( OH )₂ + R − C − OH → Cu2O + R − C − OH + H2O

O O

Merah bata

2. Uji Tollens : Ag2O + R − C − H → 2Ag + R − C − OH

O O

Cermin perak

Reksi dengan pereaksi tollens atau fehling mengubah ikatan C − H menjadi ikatan C − O, aldehid dioksidasi menjadi asan karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama. Aldehid sangat mudah dioksidasi, sehingga jika disimpan lama maka terdapat sedikit asam karboksilat sebagai hasil oksidasi utama.

2RCHO + O₂ → 2RCO2H ( sollomons . 1996 )

2.2 Keton

keton tergolong senyawa karbonil karena memiliki gugus fungsi C = O dan atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan 2 residu alkil ( R ) atau aril ( Ar ).Bahwa senyawa keton memiliki rumus umum : R − C − R’

O

Residu alkil ( R ) atau aril ( Ar ) dapat sama atau berbeda-beda. Pada umumnya, keton kurang reaktif terhadap nuklofil dibandingkan aldehid. Hal ini disebabkan karena atom karbonil pada keton mempunyai ruangan (dalam gugus ) yang lebih sempit dibandingkan dengan aldehid. Keton dapat dibuat dengan mengoksidasi alcohol sekunder. Beberapa sifat keton yang umum :

• Karena keton mempunyai gugus karbonil yang cenderung polar, senyawa keton larut secara baik / sempurna dalam pelarut air maupun alcohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan bertambahnya rantai residu alkil. Kelarutan aldehid dan keton dalam air sejajar dengan alkohol.
• Senyawa keton pada umumnya mempunyai tiitk didih yang relative tinggi daripada senyawa non polar yang massa molekulnya setara. Keton dengan jumlah atom C1 – C5 ( C rendah ) berwujuad cair pada suhu kamar.

Salah satu contoh keton yang paling sederhana adalah aseton ( CH3OCH3 ). Aseton merupakan zat cair pada suhu kamar dengan bau harum. Cairan ini sering digunakan sebagai pelarut untuk pernis, pembersih cat kayu, dan pembersih cat kuku. Dalam industri, aseton digunakan sebagai bahan baku untuk membuat klorofom ( obat bius ).

Reaksi-reaksi yang terjadi pada keton :

• Oksidasi

CH₃ − C − CH₃ + [ O ] → CO₂ + H₂O + CH₃COOH

O

• Reaksi hidroksilamin

CH₃ C CH₃ + H2N − OH D CH₃ C CH₃ + H2O

O NOH

Aseton hidroksilamin suatu oxim

• Reaksi dengan hidrazin

CH₃ C CH₃ + H2NNH D CHC CH3 + H2O

O NNH

Fenilhidrazin fenilhidrazon

( fessenden & fessenden. 1997 )

BAB III

METODOLOGI

3.1 Alat

Peralatan yang dibutuhkan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi dan raknya, pipet tetes, pengaduk, pemanas air, erlenmeyer 50 ml, corong hirsch / burchner kecil dan kertas saring.

3.2 Bahan

Bahan-bahan yang diperlukan adalah perak nitrat 5%, NaOH 5%, ammonium hidroksida 2%, benzaldehid, aseton, sikloheksanon, formalin, natrium sitrat, natrium karbonat, aquades, CuSO₄, 5H₂O, air, formaldehid, n-heptaldehid, NaHSO₃, air es, HCl, fenilhidrazin, metanol, hidroksilamin, natrium asetat trihidrat, kalium iodida, iodium, isopropanol, 2 pentanon, 3 pentanon, dan NaOH 1%.

3.3 Prosedur Kerja

3.3.1 Uji cermin kaca / Tollens

Tabung reaksi sebanyak empat buah disiapkan dan diisi dengan peraksi Tollen’s. (Cara membuat : sebuah tabung reaksi disiapkan dalam keadaan bersih, ke dalam 2 ml larutan perak nitrat 5% ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%, lalu ditambah lagi tetes demi tetes larutan ammonium hidroksida 2% sambil diaduk, ammonium ditambahkan secukupnya). Diuji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin; dengan jalan ditambahkan masing-masing 2 tetes larutan tersebut ke dalam tabung uji. Campuran diaduk, dan didiamkan selama 10 menit. Bila tidak terjadi reaksi, tabung dipanaskan dalam pemanas air selama 5 menit. Diamati reaksi yang terjadi.

3.3.2 Uji Fehling dan Benedict

Empat tabung reaksi, masing-masing ditambahkan 5 ml pereaksi benedict, (Cara membuat : 173 gr natrium sitrat dan 100 gr natrium karbonat dilarutkan dalam 750 ml aquadest, diaduk, disaring, kemudian ke dalam filtrate ditambahkan secara perlahan larutan 17,3 gr CuSO₄5H₂O dalam 100 ml air,diencerkan hingga volume total 1 liter), atau 5 ml pereaksi Fehling yang masih fresh (cara membuat : larutan A:69 Gr C_uSO₄5H₂O didalam 1 liter air suling, larutan B = 346 gr kalsium tartarat atau garam Rochelle didalam larutan N_aOH 10 %; pereaksi fehling A dan B dengan jumlah yang banyak,dicampur), kedalam masing – masing tabung ditambah beberapa tetes formadehid,n – heptaldehid,asetin, dan siklohexanon,kemudian tabung reaksi ditempatkan kedalam air mendidih selama 10 – 15 menit..

3.3.3 Addisi Bisulfit

Larutan NaHSO₃ jenuh sebanyak 5 ml dimasukan kedalam erlemeyer 50 ml dan larutan didinginkan dalam air Es ditambahkan 2,5 ml aseton setetes demi setetes sambil diaduk,setelah 5 menit ditambahkan 20 ml ethanol untuk kristalisasi, kemudian kristal disaring dengan Hirsch atau Bucher kecil.

3.3.4 Pengujian dengan fenilhidrazin

Fenilhidranzin sebanyak 5 ml ditempatkan dalam tabung reaksi besar, kemudian ditambahakn masing – masing 10 tetes bahan uji (Benzaldehic dan sikloheksanon). Tabung ditutp dan digunakan dengan kuat selama 1 – 2 menit sehingga menjadi kristal, kemudian kristal disaring dengan corong Hirsch, dicuci dengan sedikit air dingin, dan dikristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol, dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya.

Dengan cara yang sama, digunakan 2,4 dinitrofenilhidrozin, dan dibuat turunan benzaldehid dan sikloheksanon kemudian ditentukan titik lelehnya.

3.3.5 Pembuatan oksim

Hidroksilamin sebanyak 1 gr, HCl dan 1,5 gr natrium asetat dilarutkan dengan 4 ml air, di dalam erlenmeyer 50 ml, larutan dipanaskan sampai 35^o, kemudian ditambah sikloheksanon, labu ditutup dan digoncangkan selama 1-2 menit, dilihat waktu pada saat zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk. Labu didinginkan dalam lemari es, kristal disaring dengan corong Hirsch, dicuci dengan 2 ml air es, dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya.

3.3.6 Reaksi haloform

Lima tetes aseton dalam 3 ml larutan NaOH 5% ditambah 10 ml larutan kalium iodida (Cara membuat : 25 gr iodium dilarutkan dalam larutan 50 gr kalium iodida dalam 200 ml air), sambil digoncang-goncang sampai warna coklat tidak hilang lagi. Iodoform yang berwarna kuning mengendap dan berbau khas. Bahan yang diuji isopropanol, 2 pentanon dan 3 pentanon.

3.3.7 Kondensasi aldol

a) Asetaldehid sebanyal 0,5 ml ditambah 4 ml larutan NaOH 1%, digoncang dan baunya dicatat. Campuran reaksi dididihkan selama 3 menit, dicatat bau tengik dari krotonaldehid.

b) Peralatan untuk merefluks disusun. 10 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehid, dan 5 ml larutan NaOH 5% ditempatkan dalam labu 50 ml. Campuran direfluks selama 5 menit. Labu didinginkan dan sisa kristal dikumpulkan dengan corong Buchner. Produk direkristalisasi dengan etanol, kemudian ditentukan titik lelehnya.

SKEMA KERJA

– benzaldehid, aseton, sikloheksanon, formalin ditambahkan masing-masing 2 tetes ke dalam tabung uji

– dimasukkan dalam empat tabung reaksi

– campuran diaduk

– didiamkan selama 10 menit

– bila tidak terjadi reaksi, tabung dipanaskan dalam pemanas air selama 5 menit

– diamati apa yang terjadi

II.

– dimasukkan ke dalam 4 tabung reaksi masing-masing 5 ml

– masing-masing tabung ditambahkan bahan yang akan diuji (formaldehid, n-heptaldehid, aseton, dan sikloheksanon)

– tabung yang berisi campuran ditempatkan dalam air mendidih selama 10-15 menit

– diamati

III.

– dimasukkan kedalam Erlenmeyer 50 ml sebanyak 5 ml

– larutan didinginkan dalam air es

– ditambah 2,5 ml aseton setetes demi setetes sambil diaduk

– didiamkan selama 5 menit

– ditambahkan 10 ml etanol untuk kristalisasi

– disaring dengan corong hirsch

IV.

– diambil sebanyak 5 ml, dimasukkan dalam tabung reaksi

– ditambah 10 tetes bahan yang akan diuji (benzaldehid dan sikloheksanon)

– tabung ditutup dan diguncang dengan kuat selama 1-2 menit sampai mengkristal

– kristal disaring dengan corong Hirsch

– dicuci dengan sedikit air dingin

– direkristalisasi dengan methanol dan etanol

– dikeringkan, lalu ditentukan titik lelehnya

V.

– diambil 1 gr, ditambah HCl dan 1,5 gr CH₃COONa

– dilarutkan dengan 4 ml air, dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 50 ml

– dipanaskan sampai 35^o C

– ditambahkan sikloheksanon

– ditutup, lalu digoncang selama 1-2 menit

– diamati waktu oada saat terbentuk kristal

– didinginkan dalam lemari es

– disaring dengan corong Hirsch

– dicuci dengan 2 ml air

– dikeringkan, dan ditentukan titik lelehnya

VI.

– diambil 5 tetes, dimasukkan ke dalam labu

– ditambah 10 ml larutan kalium iodide

– digoncang-goncang sampai warna coklat tidak hilang lagi

– dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2 pentanon dan 3 pentanon

VII.

– diambil sebanyak 3 ml

– ditambahkan asetaldehid 0,5 ml

– digoncangkan dan dicatat baunya

– didihkan selama 3 menit

– dicatat bau krotonaldehid

VII.

– dicampur

– direfluks selama 5 menit

– didinginkan

– dikumpulkan sisa kristal dengan corong buchner

– direkristalisasi dengan etenol

BAB IV

HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1 HASIL PENGAMATAN

4.1.1 Uji Tollens

4.1.2 Uji Fehling dan Benedict

A. Uji fehling

B. Uji benedict

4.1.3. Adisi bisulfit

4.1.4Uji fenilhidrazin

4.1.5 Pembuatan Oksim.

4.1.6 Reaksi Haloform

4.1 7 Kondensasi Aldol.

4.2 Pembahasan

Praktikum ini bertujuan untuk mengetahui azas azas reaksi dari senyawa karbonil , untuk membedakan reaksi antara aldehid dengan keton dengan menggunakan beberapa pngujian sederhana sehingga nantinya bisa membedakan antara aldehid dan keton tersebut.

Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa yang memiliki gugus karbonil. Gugus karbonil itu sendiri secara kimia merupakan salah satu dari gugus fungsi yang mudah menguap. Gugus karbonil pada aldehid menunjukkan bahwa gugus tersebut bersifat polar, sebab atom oksigen dan karbon mempunyai perbedaan keelektronegatifan yang cukup besar. Titik didih aldehid lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon dengan massa molekul yang sama. Aldehid dengan massa molekul yang relatif rendah mempunyai bau yang tajam. Dengan massa molekul yang relatif rendah Aldehid akan menjadi lebih cepat larut.

Pada umumnya keton kurang reaktif terhadap nukleofil dibandingkan aldehid,karena atom karbonil pada keton mempunyai ruangyang lebih sempit.Keton dapat dibuat dengan mengoksidasi alkohol sekunder.Keton juga mempunyai gugus karbonil yang cenderung polar ,sehingga keton larut secara sempurna dalam pelarut alkohol maupun air. Keton juga pada umumnya mempunyai titik didih yang relatif tinggi daripada senyawa non polar yang massa molekulnya setara.

RELATED POSTS

Metode Belajar Diversitas Bakteri Berdasarkan Aktifitas Metabolik

October 9, 2020

Materi Kuliah: Klasifikasi Bakteri Phylum Proteobacteria

October 3, 2020

Materi Kuliah: Klasifikasi Bakteri Berdasarkan Bergey’s

September 30, 2020

Kanker, Pertumbuhan Sel, Deteksi Dini dan Terapinya

September 22, 2020

Aldehid lebih cepat bereaksi daripada keton karena atom karbon il dari aldehid kurang terlindungi dibandingkan keton atau dengan kata lain pada aldehid tidak terlalu banyak gugus yang melekat.

1. Uji Tollen’s

Uji ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton berdasarkan sifat kemudahan oksidasi. Setelah ditambah pereaksi Tollen’s yang tak berwarna , diaduk dan dipanaskan didapatkan endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi pada senyawa benzaldehid dan formaldehid. Hal ini menunjukkan hasil yang positif pada uji Tollen’s. Pada senyawa aseton didapat larutan jernih dan tanpa endapan, jadi pada aseton tak terjadi reaksi. Pada sikloheksanon tak terbentuk endapan cermin perak hal ini berarti senyawa ini juga tak positif terhadap pereaksi Tollen’s. Bila suatu senyawa positif terhadap reagen ini ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi.

O O

H¾C—H + 2 Ag( NH₃ )₂⁺OH ——> H—C—O⁺NH₄ + 2 Ag + 2NH₃⁺ + 2H₂O

Formaldehid Tollen’s cermin perak

1. Uji Benedict/Fehling

Pada uji ini digunakan pereaksi Benedict yang merupakan larutan tembaga berwarna biru tua. Uji ini memberikan hasil positif jika didapatkan endapan Cu₂O berwarna merah bata pada aldehid. Pada percobaan ini tidak didapatkan hasil positif pada aseton atau sikloheksanon. Waktu dilakukan percobaan senyawa formaldehid ditambah dengan Benedict seharusnya terdapat endapan merah bata tetapi disini tidak ada hal ini disebabkan kurang lamanya pemanasan. Disini senyawa keton tak dapat bereaksi karna keton tak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom C yang mengikat atom O.

O O

H—C—H + 2Cu²⁺ + 5OH^— ———> H—C—O^— + Cu₂O + H₂O

Formaldehid merah bata

2. Adisi Bisulfit

Percobaan ini untuk menguji aldehid dan keton bereaksi dengan larutan NaHSO₃. Pengujian ini ternyata berlaku positif untuk senyawa aldehid. Larutan NaHSO₃ disini menyerang karbon karbonil pada aldehid menghasilkan adisi pada ikatan C═O. Reaksi ini pada aldehid positif ditandai dengan terbentuknya suatu alkohol. Apabila suatu keton ditambah dengan larutan NaHSO₃maka tak terjadi reaki

R – C –H + H : S – ONa R – C – S – O Na R – C S ONa

R – C – SO Na

3. Uji dengan Fenilhidrazin

Pada uji ini hasil positif ditunjukkan dengan adanya endapan berwarna kuning. Hasil ini positif pada senyawa keton dan aldehid. Hal ini menunjukkan ikatan rangkap keton dan aldehid terkonjugasi.pada percobaan didapatkan titik didih ;reaksi dengan sikloheksanon mendapatkan titik didih 70 C sedangkan dengan benzaldehid mendapatkan titik didih 80 C

C = O + H N – NHPH C – N – NHPh C – N – NHPh

N NPh C H O C – N – NHPh

4. Pembuatan Oksim

Oksim merupakan rumus turunan amonia yang dibuat dari hidroksilamin NH₂OH adalah kristal padat yang dapat digunakan untuk mengenali senyawa karbonil tertentu. Reaksi ini hanya terjadi pada senyawa keton yang pada akhir reaksi ditandai dengan adanya padatan/kristal. Tetapi pada percobaan ini hal itu tak terjadi karna percobaan dilakukan tidak sesuai dengan prosedur percobaan dan seharusnya ada suatu larutan yang mengandung padatan yang akan ditambahkan dengan sikloheksanon serta akibat dari tidak sebandingnya dalam hal pencampuran bahan.

C = O + H N – OH C – N – OH C – N – OH

O – N = C – OH – N – C

6. Reaksi haloform

Reaksi haloform menggunakan Kalium Iodida dan NaOH. Pada uji ini gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi sampai terbentuk iodoform CHI₃. Untuk golongan aldehid tidak bereaksi dengan uji haloform ini. Reaksi ini positif dintunjukkan dengan adanya endapan kuning iodoform dan berbau khas. Uji ini tak spesifik karana hanya terjadi pada metil keton saja.

R – C –CH – H + OH R – C –CH + I – I R – C – CH I

R – C – CI OH R – C – CI R – C – OH + CI

R – C – O + CI

5. Kondensasi Aldol

Enolat anion dapat bertindak sebagai nukleofil karbon dan beradisi pada gugus karbonil pada molekul aldehida atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi kondensasi aldol , yaitu reaksi pembentukan ikatan karbon yang bermanfaat. Kondensasi aldol yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul sederhana ( asetaldehid ) yang terjadi jika larutan aldehid diberi larutan basa.

1. reaksi kondensasi aldol

OH + CH – C -H H O H – C –CH + CH – C – H

H – C – CH – C – CH + H – OH H – C – CH –C – CH

b.refluks

Tujuan merefluks yaitu untuk membuat campuran menjadi larutan yang homogen yang nantinya dapat terbentuk endapan / kristal yang dapat diketahui titik lelehnya.. Pada prosesnya campuran awal pada labu dipanaskan sehingga timbul uap yang nantinya jatuh kebawah menjadi air lagi.. Tujuan dari pemanasan ini adalah untuk mempercepat terjadinya reaksi sehingga dapat terbentuk asetaldehid. Uap dari campuran itu mengalir dalam alat refluks yang disitu terjadi reaksi pendinginan sehingga uap kembali menjadi cairan. Kemudian cairan menetes kembali ke labu. Cara ini dilakukan sampai campuran menjadi larutan yang homogen. Setelah menjadi larutan homogen lalu didinginkan pada air es sampai partikelnya mengendap semuanya. Setelah itu disaring dengan corong buchner dan segera direkristalisasi dengan etanol. Baru dicari titik lelehnya. Tetapi pada percobaan ini tak terjadi pengkristalan karna endapan berupa semacam karet. Hal ini disebabkan karna kurang lamanya proses refluks sehingga larutan belum homogen benar, serta terlalu sebentarnya proses pendinginan pada air es sehingga partikel belum mengendap semua.

KESIMPULAN

Kesimpulan dari percobaan ini adalah aldehid dan keton merupaka senyawa yang memiliki gugus karbonil.Secara kimia gugus karbonil merupakan salah satu dari gugus fungsi yang mudah menguap.Aldehid lebih cepat bereaksi daripada keton karena atom pada karbon karbonil aldehid kurang terlindungi atau tidak terlalu banyak gugus yang melekat. Dari keseluruhan percobaan didapatkan bahwa aldehid bereaksi dengan semua pereaksi kecuali pada iodoform.Salah satu cara yaitu dengan merefluks yang bertujuan untuk membuat campuran menjadi homogen sehingga nantinya dapat terbentuk kristal yang dapat diukur titik didihnya.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph.j. and Joan S. Fessenden. (1997). Dasar- dasar Kimia Organik

Binarupa aksara: Jakarta.

Pine, Staenly. H. (1988). Kimia Organik I.ITB : Bandung.

Sollomons, Graham T.W.(1996) .Organic Chemistry.sixth edition. John Wiley

and sons Inc. : New York

Semoga referensi artikel ini bermanfaat, silahkan jika ingin melihat refensi lain bisa klik disini. dan Bagi kalian yang ingin melihat review-review seputar dunia software dan digital bisa klik disni.